1,2-பென்சீன்டைதயோல்

1,2-பென்சீன்டைதயோல்
பெயர்கள்
	விருப்பத்தெரிவு ஐயூபிஏசி பெயர் 1,2-பென்சீன்டைதயோல்
	வேறு பெயர்கள் 1,2-டைமெர்காப்டோபென்சீன்
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	17534-15-5
ChemSpider	13840080
	InChI InChI=1S/C6H6S2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H ; Key: JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H6S2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H; Key: JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYAM;
யேமல் -3D படிமங்கள்	Image; Image
பப்கெம்	69370
	SMILES C1=CC=C(C(=C1)S)S; Sc1ccccc1S;
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	C6H6S2
வாய்ப்பாட்டு எடை	142.24 கி/மோல்
தோற்றம்	நிறமற்ற நீர்மம்
அடர்த்தி	1.236 கி/மி.லி
உருகுநிலை	22 முதல் 24 செ
கொதிநிலை	119 முதல் 120 செ; 17 மி.மீ. பாதரசத்தில்
நீரில் கரைதிறன்	தண்ணீரில் கரைகிறது
தீங்குகள்
முதன்மையான தீநிகழ்தகவுகள்	துர்நாற்றம்
தீப்பற்றும் வெப்பநிலை	104.0 °C; 219.2 °F; 377.1 K
	மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்; பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். \| colspan=2 \| verify (இது: /?) வார்ப்புரு மேற்கோள்கள்

1,2-பென்சீன்டைதயோல் (1,2-Benzenedithiol) என்பது C₆H₄(SH)₂ என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாடு கொண்ட ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். கரிமக்கந்தகச் சேர்மமான இது நிறமற்ற பாகியல் திரவமாகும். பக்கத்தில் ஒரு சோடி தயோல் குழுக்கள் கொண்ட பென்சீன் வளையத்துடன் இத்திரவம் கட்டமைப்பு அமைந்துள்ளது. 1,2-இருபுரோட்டான் சேர்மமான பென்சீன்டைதயோலின் இணைகாரம் ஒருங்கிணைப்பு வேதியியலில் ஒரு பிணைக்கும் பொருளாகவும், கரிமத்தொகுப்பு வினைகளில் பிற கந்தகக்கைமச் சேர்மங்களை தயாரிக்க உதவும் கட்டுறுப்பு தொகுதியாகவும் பயன்படுத்தப்படுகிறது ^[1]

தயாரிப்பு

பியூட்டைல் இலித்தியத்தைப் பயன்படுத்தி பென்சீன்தயோலின் ஆர்த்தோ-நிலையில் இலித்தியம் உலோகமேற்றும் வினையை நிகழ்த்தி தொடர்ந்து சல்பைடாக்கம் செய்வதன் மூலம் 1,2-பென்சீன்டைதயோல் தயாரிக்கப்படுகிறது:^[2]

C₆H₅SH + 2 BuLi → C₆H₄SLi-2-Li + 2 BuH

C₆H₄SLi-2-Li + S → C₆H₄(SLi)₂

C₆H₄(SLi)₂ + 2 HCl → C₆H₄(SH)₂ + 2 LiCl.

டையசோனியமாக்கல் மூலம் 2-அமினோபென்சீன்தயோல் சேர்மத்திலிருந்து முதன்முதலில் இச்சேர்மம் தயாரிக்கப்பட்டது^[3]. 1,2-டைபுரோமோபென்சீனிலிருந்து மாற்று வழிமுறையிலும் 1,2-பென்சீன்டைதயோல் தயாரிக்கப்பட்டது^[4].

வினைகள்

1,2-பென்சீன்டைதயோல் பிரதானமாக ஆக்சிசனேற்ற வினையில் ஈடுபட்டு பல்பகுதி டைசல்பைடுகளை உருவாக்குகிறது. உலோக டையாலடைடுகள் மற்றும் உலோக ஆக்சைடுகளுடன் வினைபுரிந்து LnM(S2C6H4) என்ற வாய்ப்பாட்டில் அமைந்த டைதயோலேட்டு அணைவுச் சேர்மங்களை உருவாக்குகிறது. இதிலுள்ள LnM, (C5H5)2Ti போன்ற பல்வேறு வகையான உலோக மையங்களைக் குறிக்கிறது. கீட்டோன்களும் ஆல்டிகைடுகளும் ஒடுக்கமடைந்து டைதயேன்கள் எனப்படும் பல்லினவளையங்களாக உருவாகின்றன.

C₆H₄(SH)₂ + RR’CO → C₆H₄(S)₂CRR’ + H₂O

தொடர்புடைய சேர்மங்கள்

டைமெர்காப்டோதொலுயீன் என்றும் அழைக்கப்படும் 3,4-தொலுயீன்டைதயோல் (சி.ஏ.எசு#496-74-2) கிட்டத்தட்ட 1,2-பென்சீன்டைதயோல் போலவே செயல்படுகிறது. ஆனால் இது ஒரு திண்மமாகும். சாதாரண வெப்பநிலையில் இதன் உருகுநிலை 135-137° செல்சியசு வெப்பநிலையாகும்.

ஆல்க்கீன்-1,2-டைதயோல்கள் நிலைப்புத்தன்மையற்ற சேர்மங்களாகும். எனினும், ஆல்க்கீன்-1,2-டைதயோலேட்டு அணைவுச் சேர்மங்கள் எனப்படும் டைதயோலீன் அணைவுச் சேர்மங்கள் நன்கு அறியப்படுகின்றன^[1].

மேற்கோள்கள்

↑ ^1.0 ^1.1 Karlin, K. D.; Stiefel, E. I., Eds. “Progress in Inorganic Chemistry, Dithiolene Chemistry: Synthesis, Properties, and Applications” Wiley-Interscience: New York, 2003. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 0-471-37829-1
↑ D. M. Giolando; K. Kirschbaum (1992). "An efficient one-pot synthesis of 1,2-benzenedithiol from benzenethiol". Synthesis: 451–452. doi:10.1055/s-1992-26132.
↑ P. C. Guha and M. N. Chakladar (1925). "none". J. Indian Chem. Soc. 2: 318.
↑ Aldo Ferretti. "1,2-Dimercaptobenzene". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV5P0419. ; Collective Volume, vol. 5, p. 419

[Stiefel-1] 1.0 ^1.1 Karlin, K. D.; Stiefel, E. I., Eds. “Progress in Inorganic Chemistry, Dithiolene Chemistry: Synthesis, Properties, and Applications” Wiley-Interscience: New York, 2003. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 0-471-37829-1

[2] D. M. Giolando; K. Kirschbaum (1992). "An efficient one-pot synthesis of 1,2-benzenedithiol from benzenethiol". Synthesis: 451–452. doi:10.1055/s-1992-26132.

[3] P. C. Guha and M. N. Chakladar (1925). "none". J. Indian Chem. Soc. 2: 318.

[4] Aldo Ferretti. "1,2-Dimercaptobenzene". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV5P0419. ; Collective Volume, vol. 5, p. 419

[1]

[2]

[3]

[4]