முப்பீனைல்போரேன்

முப்பீனைல்போரேன்
triphenylborane
பெயர்கள்
	விருப்பத்தெரிவு ஐயூபிஏசி பெயர் டிரைபீனைல்போரேன்
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	960-71-4
ChemSpider	63579
EC number	213-504-2
	InChI InChI=1S/C18H15B/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H ; Key: MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C18H15B/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H; Key: MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYAV;
யேமல் -3D படிமங்கள்	Image
பப்கெம்	70400
	SMILES B(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3;
UNII	6282553L0G
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	C18H15B
வாய்ப்பாட்டு எடை	242.12 கி/மோல்
தோற்றம்	வெண் படிகங்கள்
உருகுநிலை	142 °C (288 °F; 415 K)
கொதிநிலை	203 °C (397 °F; 476 K) (15 மி.மீ.பாதரசம்)
நீரில் கரைதிறன்	கரையாது
கட்டமைப்பு
	மூலக்கூறு வடிவம்
தீங்குகள்
R-சொற்றொடர்கள்	R11
S-சொற்றொடர்கள்	S16 S22 S24/25
	மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்; பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். \| colspan=2 \| verify (இது: /?) வார்ப்புரு மேற்கோள்கள்

முப்பீனைல்போரேன் (Triphenylborane) C₁₈H₁₅B என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படுகிறது. பொதுவாக BPh₃ என்ற சுருக்க வாய்ப்பாட்டால் எழுதப்படுகிறது. இங்குள்ள Ph₃ என்பது பீனைல் குழுவான C6H5- என்பதை குறிக்கிறது. கட்டமைப்பு ரீதியாக B(C₆H₅)₃ என்றும் எழுதி இதை விளக்கலாம். வெள்ளை நிறங்கொண்டு படிகவடிவத் திண்மமாக முப்பீனைல்போரேன் காணப்படுகிறது. காற்று மற்றும் ஈரப்பத உணரியான இது மெதுவாக பென்சீன் மற்றும் முப்பீனைல்போராக்சினாக உருவாகிறது. அரோமாட்டிக் கரைப்பான்களில் முப்பீனைல் போரேன் கரைகிறது.

கட்டமைப்பு

முப்பீனைல் போரேனின் உள்ளகமான BC₃, முக்கோண சமதளக் கட்டமைப்பில் உள்ளது. இந்த உள்ளகத் தளத்திலிருந்து பீனைல் குழுக்கள் 30 பாகை கோணத்தில் சுழற்றப்பட்டுள்ளன. ^[1]

முப்பினைல்போரேனும் பெர்புளோரோமுப்பீனைல் போரேனும் கட்டமைப்பு ரீதியாக ஒத்த சேர்மங்களாக இருந்தாலும் இவற்றின் இலூயிசு அமிலத்தன்மை ஒத்ததாக இல்லை. BPh₃ வலிமையற்ற இலூயிசு அமிலமாகவும் அதேசமயம் B(C₆F₅)₃ வலிமையான இலூயிசு அமிலமாகவும் உள்ளன. புளோரின் அணுக்களின் எலக்ட்ரான் கவர்திறன் காரணமாக இந்த வேறுபாடு நிகழ்கிறது. BF₃ மற்றும் BCl₃.^[2] போன்றவை பிற போரான் இலூயிசு அமிலங்களாகும். ^[3]

தயாரிப்பு

முப்பீனைல் போரேன் முதன்முதலில் 1922 ஆம் ஆண்டில் தயாரிக்கப்பட்டது. ^[4] இது பொதுவாக போரான் முப்புளோரைடு ஈரீத்தைல் ஈத்தரேட்டுடன் பீனைல் மக்னீசியம் புரோமைடு என்ற கிரிக்கனார்டு வினையாக்கியைச் சேர்த்து தயாரிக்கப்படுகிறது. ^[5]

BF₃•O(C₂H₅)₂ + 3 C₆H₅MgBr → B(C₆H₅)₃ + 3 MgBrF + (C₂H₅)₂O

மும்மெத்திலமோனியம்டெட்ராபீனைல்போரேட்டை வெப்பச் சிதைவுக்கு உட்படுத்தி சிறிய அளவுகளிலும் மும்மெத்தில் போரேன் தயாரிக்கப்படுகிறது. ^[6]

[B(C₆H₅)₄][NH(CH₃)₃] → B(C₆H₅)₃ + N(CH₃)₃ + C₆H₆

பயன்கள்

டு பாண்டு முறையில் பெருமளவில் உற்பத்தி செய்யப்படும் முப்பீனைல் போரேனை, பியூட்டாடையீனை ஐதரோசயனேற்ற வினையீன் மூலம் நைலான் இடைநிலையான அடிபோநைட்ரைலை உருவாக்க பயன்படுத்துகிறார்கள்.

டு பாண்டு முறை என்பது சோடியம் உலோகம், அரைல் ஆலைடான குளோரோ பென்சீன், இரண்டாம்நிலை ஆல்கைல்போரேட்டு எசுத்தர் ஆகியவற்றை வினைப்படுத்தி முப்பீனைல் போரேனை பெருமளவில் உற்பத்தி செய்யும் முறையாகும். ^[7] பிரிடின்-முப்பீனைல்போரேன் போன்ற மூவரைல்போரேன் அமீன் அணைவுச் சேர்மங்களைத் தயாரிக்கப் பயன்படுகிறது. அரைலிக் எசுத்தர்களின் பலபடியாக்கல் வினையில் இந்த அணைவுச் சேர்மங்கள் வினையூக்கியாகச் செயற்படுகின்றன.^[7]

மேற்கோள்கள்

↑ Zettler, F.; Hausen, H. D.; Hess, H. (1974). "Crystal and Molecular Structure of Triphenylborane". J. Organomet. Chem. 72 (2): 157. doi:10.1016/S0022-328X(00)81488-6.
↑ Erker, G. (2005). "Tris(pentafluorophenyl)borane: a special boron Lewis acid for special reactions". Dalton Trans. (11): 1883–90. doi:10.1039/b503688g. பப்மெட்:15909033.
↑ Erker, G. (2005). "Tris(pentafluorophenyl)borane: a special boron Lewis acid for special reactions". Dalton Trans. (11): 1883–90. doi:10.1039/b503688g. பப்மெட்:15909033.
↑ E. Krause; R. Nitsche (1922). "Darstellung von organischen Bor-Verbindungen mit Hilfe von Borfluorid, II.: Bortriphenyl und Phenyl-borsäure". Chemische Berichte 55 (5): 1261. doi:10.1002/cber.19220550513. https://zenodo.org/record/1426723.
↑ R. Köster; P. Binger & W. Fenzl (1974). Triphenylborane. Inorganic Syntheses. Vol. 15. pp. 134–136. எண்ணிம ஆவணச் சுட்டி:10.1002/9780470132463.ch30. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-0-470-13246-3. {{cite book}}: |journal= ignored (help)
↑ G. Wittig; P. Raff (1951). "Über Komplexbildung mit Triphenyl-bor". Liebigs Annalen der Chemie 573: 195. doi:10.1002/jlac.19515730118.
↑ ^7.0 ^7.1 C. R. Guibert and J. L. Little, “Alkyl- and Arylboranes,” Ullmanns’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2005. எஆசு:10.1002/14356007.a04_309

[1] Zettler, F.; Hausen, H. D.; Hess, H. (1974). "Crystal and Molecular Structure of Triphenylborane". J. Organomet. Chem. 72 (2): 157. doi:10.1016/S0022-328X(00)81488-6.

[2] Erker, G. (2005). "Tris(pentafluorophenyl)borane: a special boron Lewis acid for special reactions". Dalton Trans. (11): 1883–90. doi:10.1039/b503688g. பப்மெட்:15909033.

[3] Erker, G. (2005). "Tris(pentafluorophenyl)borane: a special boron Lewis acid for special reactions". Dalton Trans. (11): 1883–90. doi:10.1039/b503688g. பப்மெட்:15909033.

[4] E. Krause; R. Nitsche (1922). "Darstellung von organischen Bor-Verbindungen mit Hilfe von Borfluorid, II.: Bortriphenyl und Phenyl-borsäure". Chemische Berichte 55 (5): 1261. doi:10.1002/cber.19220550513. https://zenodo.org/record/1426723.

[5] R. Köster; P. Binger & W. Fenzl (1974). Triphenylborane. Inorganic Syntheses. Vol. 15. pp. 134–136. எண்ணிம ஆவணச் சுட்டி:10.1002/9780470132463.ch30. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-0-470-13246-3. {{cite book}}: |journal= ignored (help)

[6] G. Wittig; P. Raff (1951). "Über Komplexbildung mit Triphenyl-bor". Liebigs Annalen der Chemie 573: 195. doi:10.1002/jlac.19515730118.

[Guibert-7] 7.0 ^7.1 C. R. Guibert and J. L. Little, “Alkyl- and Arylboranes,” Ullmanns’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2005. எஆசு:10.1002/14356007.a04_309

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]