இன்ஸ்பெர்க் வினை

ஹின்ஸ்பெர்க் வினை (Hinsberg reaction) என்பது ஓரிணைய, ஈரிணைய மற்றும் மூவிணைய அமீன்களைக் கண்டறிவதற்கான ஒரு சோதனை ஆகும். இந்தச் சோதனையில், நீரிய காரக்கரைசல் (KOH அல்லது NaOH) முன்னிலையில் அமீனானது, ஹின்ஸ்பெர்க் வினைக்காரணியுடன் நன்கு குலுக்கப்படுகிறது. சோடியம் ஐதராக்சைடு கரைசல் மற்றும் பென்சீன்சல்போனைல் குளோரைடு ஆகியவற்றின் நீர்க்கரைசலால் ஆன வினைக்காரணி வினைத்தளப்பொருளுடன் சேர்க்கப்படுகிறது. ஒரு ஓரிணைய அமீனானது இந்த வினைக்காரணியுடன் கரையக்கூடிய சல்போனமைடு உப்பை உருவாக்கும். இந்த உப்பின் அமிலமயமாக்கல் பின்னர் முதன்மை அமினின் சல்போனமைடைத் துரிதப்படுத்துகிறது. இதே வினையில் ஒரு ஈரிணைய அமீன் நேரடியாக கரையாத சல்போனமைடை உருவாக்கும். ஒரு மூவிணைய அமீன் அசல் வினைக்காரணியுடன் (பென்சீன் சல்போனைல் குளோரைடு) வினைபுரியாது மற்றும் கரையாத நிலையில் இருக்கும். நீர்த்த அமிலத்தைச் சேர்த்த பிறகு இந்த கரையாத அமீன் கரையக்கூடிய அம்மோனியம் உப்பாக மாற்றப்படுகிறது. இந்த வழியில் வினையானது மூன்று வகையான அமீன்களை வேறுபடுத்தி அறிய உதவுகிறது. ^[1]

மூவிணைய அமீன்கள் பல்வேறு நிலைகளின் கீழ் பென்சீன்சல்போனைல் குளோரைடுடன் வினைபுரிய முடியும்; மேலே விவரிக்கப்பட்ட சோதனை முழுமையானது அல்ல. அமீன்களுக்கான ஹின்ஸ்பெர்க் சோதனையானது வினை வேகம், செறிவு, வெப்பநிலை மற்றும் கரைதிறன் ஆகியவற்றை கணக்கில் எடுத்துக் கொள்ளும்போது மட்டுமே செல்லுபடியாகும். ^[2]

ஹின்ஸ்பெர்க் வினை முதன்முதலில் 1890 ஆம் ஆண்டில் ஆஸ்கார் ஹின்ஸ்பெர்க்கால் குறிப்பிடப்பட்டது.^[3] ^[4]

வினை வழிமுறைகள்

அமீன்கள் சல்போனைல் குளோரைடு எலக்ட்ரான் கவர்பொருளைத் தாக்கி, குளோரைடை இடமாற்றம் செய்வதில் கருக்கவர் பொருள்களாக செயல்படுகின்றன. ஓரிணைய மற்றும் ஈரிணைய அமீன்களின் விளைவாக உருவாகும் சல்போனமைடுகள் குறைந்த அளவே கரையக்கூடியவை மற்றும் கரைசலில் இருந்து திடப்பொருட்களாக வீழ்படிவாகின்றன:

PhSO ₂ Cl + 2 RR'NH → PhSO ₂ NRR' + [RR'NH ₂ ⁺ ]Cl ^-

ஓரிணை அமீன்களுக்கு (R' = H), நீரில் கரையக்கூடிய சல்போனமைடு உப்பை (Na[PhSO ₂ NR]) கொடுக்க, ஆரம்பத்தில் உருவாக்கப்பட்ட சல்போனமைடு காரத்தால் புரோட்டான் நீக்கம் செய்யப்படுகிறது:

PhSO ₂ N(H)R + NaOH → Na ⁺ [PhSO ₂ NR ^- ] + H ₂ O

மூவிணைய அமீன்கள் சல்போனைல் குளோரைடு வினைபடு தொகுதியின் நீராற்பகுப்பை ஊக்குவிக்கின்றன. இது நீரில் கரையக்கூடிய சல்போனேட் உப்புகளை வழங்குகிறது.

PhSO ₂ Cl + R ₃ N + H ₂ O → R ₃ NH ⁺ [PhSO −</br> − ] + HCl

மேற்கோள்கள்

↑ "The systematic identification of organic compounds" 4th ed. by Ralph L. Shriner, Reynold C. Fuson, and David Y. Curtin. John Wiley & Sons, Inc., New York, 1956. எஆசு:10.1002/jps.3030450636 and more recent editions.
↑ Gambill, C. R. (1972). "Benzenesulfonyl chloride does react with tertiary amines. The Hinsberg test in proper prospective". Journal of Chemical Education 49 (4): 287. doi:10.1021/ed049p287. Bibcode: 1972JChEd..49..287G. https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_1972-04_49_4/page/287.
↑ O. Hinsberg: Ueber die Bildung von Säureestern und Säureamiden bei Gegenwart von Wasser und Alkali, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890, 23, 2962–2965; எஆசு:10.1002/cber.189002302215
↑ O. Hinsberg, J. Kessler: Ueber die Trennung der primären und secundären Aminbasen, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1905, 38, 906–911; எஆசு:10.1002/cber.190503801161

[1] "The systematic identification of organic compounds" 4th ed. by Ralph L. Shriner, Reynold C. Fuson, and David Y. Curtin. John Wiley & Sons, Inc., New York, 1956. எஆசு:10.1002/jps.3030450636 and more recent editions.

[2] Gambill, C. R. (1972). "Benzenesulfonyl chloride does react with tertiary amines. The Hinsberg test in proper prospective". Journal of Chemical Education 49 (4): 287. doi:10.1021/ed049p287. Bibcode: 1972JChEd..49..287G. https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_1972-04_49_4/page/287.

[3] O. Hinsberg: Ueber die Bildung von Säureestern und Säureamiden bei Gegenwart von Wasser und Alkali, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890, 23, 2962–2965; எஆசு:10.1002/cber.189002302215

[4] O. Hinsberg, J. Kessler: Ueber die Trennung der primären und secundären Aminbasen, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1905, 38, 906–911; எஆசு:10.1002/cber.190503801161

[1]

[2]

[3]

[4]