ஆல்டிகைடு

ஆல்டிகைடு (Aldehyde) என்பது –CHO என்ற வேதி வினைக்குழுவைக் கொண்டுள்ள கரிமச் சேர்மங்களைக் குறிக்கும். ஆல்கனால் என்ற பெயராலும் இது அழைக்கப்படுகிறது. ஒரு கார்பன் இரட்டைப் பிணைப்பால் ஆக்சிசனுடன் பிணைக்கப்பட்டுள்ள கார்பனைல் மையம் ஆல்டிகைடில் உள்ளது. இதிலுள்ள கார்பன் அணு ஐதரசன் அணுவுடனும் ஒரு R குழுவுடனும் பிணைக்கப்பட்டுள்ளது ^[1]. இங்குள்ள R— எந்த இனமான ஆல்கைல் அல்லது பக்கச் சங்கிலியாகவும் இருக்கலாம். R குழு இல்லாத ஆல்டிகைடாக இருக்கும் பட்சத்தில் அதை பார்மைல் குழு என்பர். கரிம வேதியியலில் ஆல்டிகைடுகள் பொதுவானவையாகும். பல வாசனைத் திரவியங்கள் ஆல்டிகைடுகளாகும்.

கட்டமைப்பும் பிணைப்பும்

சமதள கார்பன் மையம் ஓர் இரட்டைப் பிணைப்பால் ஆக்சிசனுடனும் ஒற்றைப்பிணைப்பால் ஐதரசனுடனும் இணைக்கப்பட்டு ஆல்டிகைடு sp2- கலப்பினமாகக் காட்சியளிக்கிறது. இணை காரத்தின் ஒத்திசைவு உறுதிப்பாடு காரணமாக C–H பிணைப்பு சாதாரணமாக அமிலத்தன்மையைக் கொண்டிருப்பதில்லை. ஆல்டிகைடிலுள்ள் ஆல்பா ஐதரசன் 17 க்கு அருகிலான pKa மதிப்பைக் கொண்டு அமிலத்தன்மையை வெளிப்படுத்துகிறது. இதனுடைய ஆல்கேனின் அமிலத்தன்மை கிட்டத்தட்ட pKa 50 ஆகும்^[2]. பார்மைல் மையத்தின் எலக்ட்ரான் விடுவிக்கும் பண்பிற்கும் ஈனோலேட்டு எதிர்மின் அயனியின் எதிர்மின் சுமை உள்ளடங்காத் தன்மைக்கும் இதுவே காரணமாகும். ஆல்டிகைடு குழு சற்று முனைவுத் தன்மை கொண்டதாகும்.

பார்மல்டிகைடு மற்றும் பென்சால்டிகைடு போன்ற ஆல்பா கார்பன் இல்லாத ஆல்டிகைடுகள் அல்லது ஆல்பா கார்பனின் மீது புரோட்டான் இல்லாத ஆல்டிகைடுகள் தவிர மற்ற ஆல்டிகைடுகள் கீட்டோ அல்லது ஈனால் மாற்றியங்களைக் கொண்டுள்ளன. அமிலம் அல்லது காரம் கீட்டோ-ஈனார்ல் மாற்றியத்தை உருவாக்குதலில் வினையூக்கியாகச் செயல்படுகிறது. பொதுவாக ஈனால் மாற்றியம் சிறுபான்மையானது என்றாலும் அதுவே வினைத்திறன் மிக்கது ஆகும்.

பெயரிடல்

ஆல்டிகைடுகளுக்கான ஐயுபிஏசி பெயர்கள்

ஆல்டிகைடுகளுக்கான பொதுப்பெயர்கள் அதிகாரப்பூர்வமான ஐயுபிஏசி வழிகாட்டல் முறையில் பெயரிடப்படவில்லை. இருப்பினும் அவ்விதிகள் பயனுள்ளவையாகும். ஆல்டிகைடுகளுக்கான பெயர்களை ஐயுபிஏசி பின்வருமாறு பரிந்துரைக்கிறது :^[3]^[4]^[5].

வளையமிலா அலிபாட்டிக் ஆல்டிகைடுகளுக்குப் பெயரிடும்போது, ஆல்டிகைடு குழுவைக் கொண்டுள்ள நீண்ட கார்பன் சங்கிலியின் வழிப்பொருளாக அவை பெயரிடப்படுகின்றன. இதன்படி HCHO மீத்தேனின் வழிப்பொருளாகக் கருதப்படுகிறது. CH3CH2CH2CHO பியூட்டேனின் வ்ழிப்பொருளாகக் கருதப்படுகிறது. பெயரிடும்போது தாய் ஆல்கேன் பெயரின் இறுதியிலுள்ள ஏன் என்ற விகுதிக்குப் பதிலாக ஏல் என்ற விகுதி சேர்த்து பெயரிடப்படுகிறது. இதன்படி HCHO மெத்தனேல் என்றும் CH3CH2CH2CHO பியூட்டனேல் என்றும் பெயரிடப்படுகின்ற்ன.
CHO குழு ஒரு வளையத்துடன் இணைக்கப்பட்டுள்ளது போன்ற பிற நிகழ்வுகளில் கார்பால்டிகைடு என்ற பின்னொட்டு சேர்த்து பெயரிடப்படுகிறது. உதாரணமாக C6H11CHO சேர்மத்திற்கு வளையயெக்சேன் கார்பால்டிகைடு எனப்படுகிறது. ஒருவேளை மற்றொரு வேதி வினைக்குழு இடம்பெற்று அதற்கும் ஒரு பின்னொட்டைச் சேர்க்க வேண்டியிருந்தால் ஆல்டிகைடு குழுவிற்கு பார்மைல் என்ற முன்னொட்டைச் சேர்க்க பரிந்துரைக்கப்படுகிறது.
பெயரிடப்பட வேண்டிய சேர்மம் ஓர் இயற்கை விளைபொருள் அல்லது ஒரு கார்பாக்சிலிக் அமிலமாக இருந்தால் ஆக்சோ என்ற முன்னொட்டு பெயரிடலில் பயன்படுத்தப்படுகிறது. எந்த கார்பன் அணு ஆல்டிகைடு குழுவின் பகுதியாக உள்ளதோ அதைக் குறிப்பிட இந்த ஆக்சோ முன்னொட்டு உதவுகிறது. உதாரணமாக CHOCH2COOH என்ற சேர்மம் 3- ஆக்சோபுரோப்பனாயிக் அமிலம் என்று பெயரிடப்படுகிறது.
ஆல்டிகைடு குழு நீக்கப்பட்டு அதற்குப் பதிலாக ஒரு கார்பாக்சில் குழு (−COOH) அவ்விடத்தை நிரப்புமானால் கார்பாக்சிலிக் அமிலம் உருவாகும். அந்த ஆல்டிகைடுகளுக்குப் பெயரிடும்போது இக் அமிலம் அல்லது ஆயுக் அமிலம் என்பதை நீக்கி ஆல்டிகைடு என சேர்த்துப் பெயரிட வேண்டும்.

பெயர்க்காரணம்

யசுடசு வோன் லைபிக் என்பவர் ஆல்டிகைடு என்ற சொல்லைப் பரிந்துரைத்தார். ஐதரசன் நீக்கப்பட்ட ஆல்ககால் என்ற பொருள் கொண்ட இலத்தீன் மொழிச் சொல்லில் இருந்து அவர் ஆல்டிகைடு என்ற பெயரை தருவித்திருக்கிறார் ^[6]^[7]. ஒரு காலத்தில் தொடர்புடைய ஆல்ககாலை அடுத்து ஆல்டிகைடின் பெயர் பயன்படுத்தப்பட்டு வந்துள்ளது.

இயற்பியல் பண்புகள்

ஆல்டிகைடுகள் வேறுபட்ட பல பண்புகளை கொண்டிருக்கின்றன, குறைந்த கார்பன் அணுக்களைக் கொண்ட ஆல்டிகைடுகள் எளிதில் ஆவியாகக் கூடியதாகவும் நீரில் அதிகமாகக் கரையக்கூடியதாகவும் உள்ளன. பார்மால்டிகைடும் அசிட்டால்டிகைடும் முழுமையாக நீரில் கரைகின்றன. ஆவியாகும் ஆல்டிகைடுகள் காரநெடி உடையனவாக உள்ளன. சுற்றுப்புற ஆக்சிசனுடன் சேர்ந்து ஆல்டிகைடுகள் ஒடுங்குகின்றன.

தோற்றமும் பயன்பாடுகளும்

முக்கியமான ஆல்டிகைடுகளும் அவற்றுடன் தொடர்புடைய பிற சேர்மங்களும்: ஆல்டிகைடு குழு அல்லது பார்மைல் குழு சிவப்பு நிறத்தில். இடமிருந்து :

1.பார்மால்டிகைடு (2)இதன் முப்படி 1,3,5-டிரையாக்சேன் (3) அசிட்டால்டிகைடு (4) இதன் ஈனால் வினைல் ஆல்ககால் (5) குளுக்கோசு (பிரானோசு வடிவம் , α-D-குளுக்கோபிரானோசாக), (6) சின்னமால்டிகைடு (7) ரெட்டினால் (8) பிரிடாக்சால்.

சுவடு அளவிலான பல ஆல்டிகைடுகள் அத்தியாவசிய எண்ணெய்களில் காணப்படுகின்றன, மேலும் பெரும்பாலும் அவற்றின் சாதகமான வாசனைகளுக்கு பங்களிப்பு செய்கின்றன, எ.கா. சின்னமால்டிகைடு கிலாந்தரோ மற்றும் வனிலின். பார்மைல் குழுக்களின் அதிக வினைத்திறன் காரணமாக அமினோ அமிலஙகள், உட்கரு அமிலங்கள், லிப்பிடுகள் போன்ற இயற்கையான கட்டுறுப்பு தொகுதிகளில் ஆல்டிகைடுகளில் பல பொதுவானவைகளாக இல்லை. ஆல்டோசுகள் எமியசிட்டால்களாக உள்ளன.

பயன்கள்

பார்மால்டிகைடின் நீர்க்கரைசாலன பார்மலின் உயிரியல் பொருள்களைப் பாதுகாக்கவும் தோல் பதனிடுதலிலும் பயன்படுகிறது.
சாயங்களின் நிறம் நீக்கப் பயன்படுகிறது
அமோனியாவுடன் கிடைக்கும் குறுக்கப்பொருள் யூரோட்ராபின் மருத்துவத் துறையில் சிறுநீரகச் சிகிச்சையில் பயன்படுகிறது.
பேக்கலைட்டு எனப்படும் நெகிழியை பெருமளவில் தயாரிக்கப் பயன்படுகிறது.

மேற்கோள்கள்

↑ IUPAC Gold Book, aldehydes.
↑ Chemistry of Enols and Enolates – Acidity of alpha-hydrogens
↑ Short Summary of IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, web page, University of Wisconsin Colleges, accessed on line August 4, 2007.
↑ §R-5.6.1, Aldehydes, thioaldehydes, and their analogues, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.
↑ §R-5.7.1, Carboxylic acids, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.
↑ Liebig, J. (1835) "Sur les produits de l'oxidation de l'alcool" (On the products of the oxidation of alcohol), Annales de Chimie et de Physique, 59 : 289–327. From page 290: "Je le décrirai dans ce mémoire sous le nom d'aldehyde ; ce nom est formé de alcool dehydrogenatus." (I will describe it in this memoir by the name of aldehyde ; this name is formed from alcohol dehydrogenatus.)
↑ Crosland, Maurice P. (2004), Historical Studies in the Language of Chemistry, Courier Dover Publications

வெளி இணைப்புகள்

விக்சனரியில் ஆல்டிகைடு என்னும் சொல்லைப் பார்க்கவும்.

Aldehyde synthesis – Synthetic protocols பரணிடப்பட்டது 2015-09-26 at the வந்தவழி இயந்திரம் from organic-reaction.com

[1] IUPAC Gold Book, aldehydes.

[2] Chemistry of Enols and Enolates – Acidity of alpha-hydrogens

[3] Short Summary of IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, web page, University of Wisconsin Colleges, accessed on line August 4, 2007.

[4] §R-5.6.1, Aldehydes, thioaldehydes, and their analogues, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.

[5] §R-5.7.1, Carboxylic acids, A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds: recommendations 1993, IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Blackwell Scientific, 1993.

[6] Liebig, J. (1835) "Sur les produits de l'oxidation de l'alcool" (On the products of the oxidation of alcohol), Annales de Chimie et de Physique, 59 : 289–327. From page 290: "Je le décrirai dans ce mémoire sous le nom d'aldehyde ; ce nom est formé de alcool dehydrogenatus." (I will describe it in this memoir by the name of aldehyde ; this name is formed from alcohol dehydrogenatus.)

[7] Crosland, Maurice P. (2004), Historical Studies in the Language of Chemistry, Courier Dover Publications

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]